Основано в 1901 году. Пять украинских семей во главе с землеустроителем Т. Г. Крыловым обосновались в небольшой долине между двух рек. Село, вероятно, и названо его именем. Вокруг шумела кормилица-тайга. Первые жители занимались сбором ягод, грибов, орех, охотились на зверей, разводили пчел. Постепенно стали строить дома, обзаводились хозяйством. К 1910 году в селе проживало 108 семей (659 человек). В 1915 была построена первая школа. Торговцы понастроили частных лавочек, завозили нужный товар. В центре села поднялась большая церковь. Даже жители окрестных сел по праздникам собирались сюда.

В годы гражданской войны в селе был организован партизанский отряд во главе с Романом Соломко. Для нужд партизан в селе на мельнице открыли оружейную мастерскую. Партизаны не раз участвовали в дерзких операциях против белогвардейцев.

В1929 году создан колхоз имени С.Лазо. В селе работали ясли, засолочный пункт, маслозавод.

В 1930 году в Крыловка насчитывалось 200 дворов, открылись библиотека и клуб. Шли годы, село росло и крепло. В1939 году в селе создана МТС, на полях работали газогенераторные тракторы. Открылись почта, пекарня. Началось строительство дороги из Кировки. Недалеко от Крыловки был построен военный аэродром.

Война не обошла стороной Крыловка. Ушли на фронт мужчины. Тяжело пришлось оставшимся.

После войны жизнь постепенно налаживалась. Благоустраивалось село, стоились новые дома, открылась участковая больница, работает КБО, построено новое здание СДК, школы, новый животноводческий комплекс, гараж.

В1995—2000 гг. совхоз «Крыловский» был реорганизован ТОО, а затем СХПК «Крыловский». В этот же период ведется разработка угольного разреза.

Сейчас в селе проживает 499 человек. 41 из них трудится в сельском хозяйстве. Угольный разрез закрыт.
 Достопримечательностью села является Крыловское городище на правом реки Крыловки.